Alkohol & Eter: Sifat & Reaksi
Setelah ini kamu bisa membedakan sifat alkohol dan eter serta meramalkan produk oksidasi alkohol primer, sekunder, dan tersier.
Hand sanitizer yang kamu pakai mengandung etanol atau isopropil alkohol — keduanya alkohol, tapi jumlah atom karbon dan posisi gugus -OH-nya berbeda. Alkohol primer bisa dioksidasi dua tahap sampai jadi asam, sedangkan alkohol tersier sulit bereaksi. Pilihan bahan bakar, pelarut, bahkan obat sering bergantung pada letak satu gugus -OH. Coba pilah sendiri di bawah.
Struktur alkohol dan eter
Alkohol dan eter sama-sama berisi atom oksigen, tapi letaknya berbeda. Alkohol punya gugus hidroksil (-OH) yang menempel pada atom karbon, ditulis R-OH. Eter punya satu atom oksigen menjembatani dua gugus alkil, ditulis R-O-R’. Perbedaan kecil ini berdampak besar pada sifat. Karena ada -OH, alkohol membentuk ikatan hidrogen antarmolekul, sehingga titik didihnya jauh lebih tinggi daripada eter dengan massa molar mirip. Etanol (Mr 46) mendidih di 78 derajat Celsius, sedangkan dimetil eter (Mr 46) mendidih di minus 24 derajat Celsius.
Alkohol adalah senyawa karbon dengan gugus hidroksil (-OH) terikat pada karbon alifatik, ditulis R-OH. Eter adalah senyawa dengan satu atom oksigen menghubungkan dua gugus alkil atau aril, ditulis R-O-R’. Alkohol primer punya -OH pada karbon yang berikatan dengan paling banyak satu karbon lain; sekunder dengan dua karbon lain; tersier dengan tiga karbon lain.
Sifat fisik
Karena ikatan hidrogen, alkohol rantai pendek (metanol, etanol, propanol) larut baik dalam air. Makin panjang rantai karbon, makin sukar larut karena bagian alkil hidrofobik mendominasi. Eter tidak bisa menjadi donor ikatan hidrogen (tak punya H pada O yang polar seperti -OH), jadi titik didihnya rendah dan kelarutannya dalam air terbatas. Alkohol bermuatan parsial pada O dan H-nya, menjadikannya pelarut protik yang baik untuk banyak reaksi organik dan anorganik. Eter bersifat aprotik dan inert, cocok sebagai pelarut untuk reaksi yang sensitif terhadap proton.
Oksidasi alkohol
Reaksi paling khas alkohol adalah oksidasi, menggunakan oksidator seperti kalium dikromat (K₂Cr₂O₇) dalam suasana asam atau tembaga(II) oksida (CuO). Hasilnya bergantung pada jenis alkohol. Alkohol primer dioksidasi dua tahap: pertama jadi aldehida, bila oksidasi diteruskan jadi asam karboksilat. Alkohol sekunder dioksidasi satu tahap menjadi keton dan biasanya berhenti di situ. Alkohol tersier tidak punya atom H pada karbon pengikat -OH, sehingga sulit dioksidasi tanpa memecah rantai.
Pasangkan jenis alkohol dengan hasil oksidasinya.
Membedakan dari bilangan oksidasi
Cara paling cepat meramalkan hasil oksidasi adalah melihat bilangan oksidasi karbon pengikat -OH. Pada alkohol primer, karbon -OH terikat ke satu karbon dan dua hidrogen, sehingga bilangan oksidasinya masih bisa naik dua kali (aldehida lalu asam). Pada alkohol sekunder, karbon -OH terikat ke dua karbon dan satu hidrogen; bilangan oksidasinya hanya bisa naik satu tingkat menjadi keton. Pada alkohol tersier, karbon -OH terikat ke tiga karbon dan tak ada H; tidak ada jalur oksidasi tanpa memutus ikatan C-C, jadi ia kebal terhadap oksidator biasa.
Sorot ciri alkohol primer.
Bayangkan karbon -OH seperti seorang pekerja yang memegang beberapa tali ke karbon lain dan beberapa tali ke hidrogen. Bila masih ada tali ke hidrogen (primer, sekunder), pekerja itu masih bisa melepaskan hidrogen — itulah oksidasi. Bila semua tali sudah ke karbon lain (tersier), tidak ada hidrogen yang bisa dilepas tanpa memutus ikatan C-C yang kuat, jadi reaksi berhenti. Oksidasi alkohol pada dasarnya adalah permainan melepas H dari karbon -OH.
Coba dulu di kertas, baru buka.
Soal. Etanol (CH₃CH₂OH) dioksidasi dengan K₂Cr₂O₇ berlebih dalam suasana asam. Produk akhirnya apa?
Susun langkah oksidasi etanol.
Etanol CH₃CH₂OH: karbon yang membawa -OH (CH₂) hanya terikat pada satu karbon lain (CH₃), jadi etanol adalah alkohol primer. Ini berarti ia bisa dioksidasi dua tahap.
Oksidator berlebih mendorong reaksi sampai tahap kedua, menghasilkan asam asetat (CH₃COOH). Bila oksidator terbatas dan aldehida segera disuling, produknya hanya asetaldehida (CH₃CHO) — prinsip destilasi parsial dalam industri.
Jebakan: menyamakan alkohol primer yang dioksidasi berlebih dengan alkohol primer yang dioksidasi terbatas. Yang benar: pada oksidator berlebih (K₂Cr₂O₇/H⁺ cukup), alkohol primer berakhir di asam karboksilat. Bila oksidator terbatas dan aldehida disuling segera, produknya bisa berhenti di aldehida. Soal sering memberi kata kunci “berlebih” atau “terbatas” — baca baik-baik sebelum memilih jawaban.
Jebakan: mengira semua alkohol mudah dioksidasi. Yang benar: alkohol tersier tidak punya atom H pada karbon -OH, jadi tidak bisa dioksidasi tanpa memecah rantai C-C. Oksidator biasa (K₂Cr₂O₇, CuO) tidak bereaksi dengan alkohol tersier dalam kondisi normal. Ciri ini dipakai untuk membedakan jenis alkohol di laboratorium.
- Alkohol punya -OH dan membentuk ikatan hidrogen; eter berbentuk R-O-R’.
- Alkohol rantai pendek larut air; eter lebih inert dan titik didih rendah.
- Primer dioksidasi dua tahap (aldehida lalu asam); sekunder jadi keton.
- Tersier sulit dioksidasi karena tak ada H pada karbon -OH.
- Jenis alkohol dibaca dari jumlah karbon lain pada karbon -OH.