Isomeri Geometri: Cis-Trans & E/Z
Setelah ini kamu bisa menjelaskan isomeri cis-trans pada ikatan rangkap dan menentukan konfigurasi E/Z berdasarkan prioritas CIP.
Asam maleat dan asam fumarat punya rumus molekul sama (C₄H₄O₄), tapi sifatnya sangat berbeda — yang satu padat larut air, yang lain tidak. Rahasianya: kedua gugus COOH bisa berada di sisi yang sama (cis) atau berlawanan (trans) dari ikatan rangkap. Karena ikatan rangkap tidak bisa berputar bebas, kedua susunan terkunci sebagai dua molekul berbeda. Inilah isomeri geometri — senyawa dengan rumus sama tapi bentuk berbeda karena posisi ruang. Memahaminya menjelaskan banyak perbedaan sifat di kimia dan biologi. Coba pilah di bawah.
Apa itu isomeri geometri
Isomeri geometri (cis-trans) terjadi pada senyawa dengan ikatan rangkap (C=C) atau sistem siklik, di mana rotasi terbatas. Pada ikatan rangkap, kedua karbon sp2 tidak bisa berputar bebas karena ikatan pi akan putus. Akibatnya dua gugus yang terikat pada karbon rangkap bisa berada di sisi yang sama (cis, dari bahasa Latin “di sisi ini”) atau berseberangan (trans, “seberang”). Karena terkunci, kedua susunan adalah molekul berbeda dengan sifat berbeda, walau rumus molekul sama.
Isomeri geometri adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan posisi ruang gugus di sekitar ikatan rangkap atau sistem siklik. Isomer cis memiliki dua gugus serupa di sisi yang sama ikatan rangkap. Isomer trans memiliki dua gugus serupa di sisi berlawanan. Sistem E/Z adalah penamaan berdasarkan prioritas CIP (Cahn-Ingold-Prelog): Z (zusammen, bersama) jika gugus prioritas tinggi di sisi sama, E (entgegen, berlawanan) jika berseberangan.
Pasangkan isomer dengan sifatnya.
Mengapa ikatan rangkap mengunci rotasi
Pada ikatan tunggal (sigma), rotasi bebas terjadi — atom bisa berputar tanpa memutus ikatan. Tapi pada ikatan rangkap (satu sigma + satu pi), ikatan pi terbentuk dari overlap orbital p di atas dan bawah bidang ikatan. Rotasi akan memutus overlap ini, memerlukan energi tinggi. Akibatnya konformasi cis dan trans terkunci — tidak bisa saling berubah tanpa memutus ikatan pi. Inilah dasar mengapa alkene bisa punya isomer geometri sedangkan alkana tidak.
Sorot ciri isomeri geometri.
Sistem E/Z dan syarat isomer
Sistem cis-trans cukup untuk molekul sederhana dengan dua gugus serupa. Tapi untuk molekul dengan empat gugus berbeda, dipakai sistem E/Z berdasarkan prioritas CIP (Cahn-Ingold-Prelog). Aturan prioritas: atom dengan nomor atom lebih tinggi lebih prioritas (I > Br > Cl > F > O > N > C > H). Tentukan gugus prioritas di tiap karbon rangkap: kalau kedua gugus prioritas di sisi sama = Z (zusammen), kalau berseberangan = E (entgegen). Syarat isomer geometri: tiap karbon rangkap harus punya dua gugus berbeda. 2-butena bisa cis-trans, tapi propena CH₂=CHCH₃ tidak (karbon satu punya dua H sama).
Susun langkah menentukan cis-trans.
Bayangkan dua orang berpegangan tangan (ikatan rangkap). Kalau mereka hanya bertemu jabat tangan (sigma), bebas berputar ke segala arah. Tapi kalau tangan mereka terkunci jepit (ikatan pi), posisi terkunci. Orang A di kiri bisa berdiri di sisi yang sama dengan orang B di kanan (cis), atau berseberangan (trans). Karena terkunci, dua posisi ini tidak bisa saling berubah tanpa membuka jepit. Itulah isomeri geometri — bentuk terkunci yang membuat molekul berbeda walau rumus sama.
Coba dulu di kertas, baru buka.
Soal. Apakah 2-butena CH₃-CH=CH-CH₃ bisa memiliki isomer cis-trans? Jelaskan.
Kedua karbon rangkap (C₂ dan C₃) masing-masing terikat pada dua gugus berbeda: satu CH₃ dan satu H. Syarat isomer geometri terpenuhi (tiap karbon rangkap punya dua gugus berbeda).
Ya, 2-butena bisa cis (dua CH₃ di sisi sama) atau trans (dua CH₃ berseberangan). cis-2-butena punya titik didih lebih tinggi karena momen dipol, trans-2-butena lebih simetris dan titik leleh lebih tinggi.
Jebakan: menganggap semua alkena punya isomer cis-trans. Yang benar: hanya alkena yang tiap karbon rangkapnya terikat pada dua gugus berbeda. Propena CH₂=CHCH₃ tidak bisa cis-trans karena C₁ punya dua H sama. 1-butena CH₂=CHCH₂CH₃ juga tidak bisa. Baru 2-butena dan yang lebih kompleks bisa. Selalu cek syarat: dua gugus berbeda di tiap karbon rangkap.
Jebakan: menyamakan cis-trans dengan E-Z selalu. Yang benar: cis-trans dan E-Z biasanya cocok (cis = Z, trans = E) untuk molekul sederhana, tapi tidak selalu untuk molekul dengan empat gugus berbeda. Contoh: kalau gugus prioritas tinggi berbeda dengan gugus “serupa”, cis bisa jadi E. Untuk molekul kompleks, selalu pakai E/Z berbasis CIP untuk akurasi.
- Isomeri geometri: posisi ruang berbeda pada ikatan rangkap.
- cis: gugus serupa di sisi sama; trans: berlawanan.
- Syarat: tiap karbon rangkap punya dua gugus berbeda.
- E/Z: prioritas CIP (nomor atom lebih tinggi = prioritas).
- Ikatan pi mengunci rotasi, cis dan trans terpisah sebagai molekul berbeda.