Benzena & Senyawa Aromatik — Kimia Kelas 11–12

Setelah ini kamu bisa mengenali struktur benzena sebagai cincin heksagonal dengan elektron terdelokalisasi serta menjelaskan reaksi substitusi aromatiknya.

Aspirin, pewarna pakaian, bahan bakar premium, dan parfum — banyak yang berakar pada satu cincin istimewa: benzena. Ditemukan Faraday pada 1825, benzena (C₆H₆) berbentuk cincin enam karbon dengan delokalisasi elektron yang membuatnya sangat stabil. Stabilitas itu membuatnya bereaksi substitusi, bukan adisi seperti alkena biasa. Senyawa berintikan cincin benzena disebut aromatik karena banyak yang berbau harum. Mengapa cincin ini begitu istimewa? Coba pilah di bawah.

Baca tiap senyawa, lalu pilah yang termasuk aromatik, kemudian tekan Periksa.

Struktur cincin benzena

Benzena memiliki rumus molekul C₆H₆ — enam atom karbon dan enam hidrogen. Struktur cincin segi enam dengan panjang ikatan C–C sama (sekitar 0,139 nm), di antara panjang ikatan tunggal dan rangkap dua. Ini tanda delokalisasi: enam elektron pi menyebar rata di atas dan bawah cincin, bukan tertahan pada satu ikatan. Stabilitas tinggi akibat delokalisasi inilah yang membuat benzena istimewa.

Benzena adalah senyawa aromatik paling sederhana, cincin enam karbon dengan rumus C₆H₆. Delokalisasi elektron berarti elektron pi tidak terlokalisir pada satu ikatan, melainkan tersebar rata di seluruh cincin — memberi benzena stabilitas tinggi. Aromatik adalah senyawa yang mengandung cincin dengan elektron pi terdelokalisasi.

Pasangkan senyawa aromatik dengan rumusnya.

Reaksi substitusi, bukan adisi

Walau tampak punya rangkap, benzena tidak bereaksi adisi seperti alkena. Stabilitas delokalisasi terlalu berharga untuk dirusak. Sebagai gantinya, benzena mengalami reaksi substitusi: sebuah atom hidrogen pada cincin diganti gugus lain, sementara cincin tetap utuh. Contoh: nitrasi (penambahan gugus -NO₂ dengan HNO₃/H₂SO₄), halogenasi (penambahan Br atau Cl dengan katalis FeBr₃), sulfonasi (penambahan gugus -SO₃H). Inilah ciri khas reaksi aromatik.

Sorot ciri benzena.

Turunan benzena yang umum

Banyak senyawa aromatik penting adalah turunan benzena: sebuah atom H diganti gugus lain. Toluena (metilbenzena) pelarut industri, fenol (hidroksibenzena) disinfektan dan bahan resin, anilina (aminobenzena) bahan dasar pewarna, asam salisilat (prekursus aspirin), dan TNT bahan peledak. Karena cincin benzena stabil dan elektron pi-nya mudah diserang gugus tertentu, banyak turunan ini mudah disintesis dan menjadi tulang punggung industri kimia.

Susun langkah substitusi aromatik.

Bayangkan cincin benzena sebagai lingkaran enam orang berpegangan tangan rapat (delokalisasi), dengan masing-masing memegang satu tangan bebas (H). Stabilitas lingkaran terlalu berharga untuk dipecah, jadi ketika ada tamu (pereaksi), bukan mengajak masuk ke dalam lingkaran, melainkan mengganti satu tangan bebas dengan tangan tamu — substitusi. Alkena bebas-rentseng sebaliknya: tamu langsung masuk memecah rangkap (adisi).

Coba dulu di kertas, baru buka.

Soal. Mengapa benzena cenderung mengalami substitusi, bukan adisi seperti alkena?

Elektron pi benzena terdelokalisasi rata di cincin, memberi stabilitas tinggi. Adisi akan memecah delokalisasi dan menghilangkan stabilitas itu.

Substitusi hanya mengganti atom H dengan gugus lain, sehingga cincin dan delokalisasinya tetap utuh. Itulah mengapa benzena memilih substitusi, bukan adisi.

Jebakan: menyangka benzena mudah adisi karena tampak punya rangkap. Yang benar: benzena sangat stabil karena delokalisasi, sehingga tidak mudah adisi. Walau ditambah Br₂, ia hanya substitusi dengan katalis FeBr₃, tidak menghilangkan warna brom seketika seperti alkena. Uji ini membedakan senyawa aromatik dari alkena.

Jebakan: menggambar benzena dengan rangkap dua dan tunggal berselang (struktur Kekulé) dan menyimpulkan ikatannya berbeda panjang. Yang benar: panjang semua ikatan C–C pada benzena sama, di antara tunggal dan rangkap dua. Struktur Kekulé (dua struktur resonansi) hanyalah cara menggambarkan; realitanya adalah hibrida resonansi dengan elektron terdelokalisasi.

Benzena C6H6: cincin enam karbon, elektron pi terdelokalisasi.
Delokalisasi menyebabkan stabilitas tinggi.
Reaksi khas: substitusi (bukan adisi).
Turunan benzena: toluena, fenol, anilina, asam salisilat.
Panjang semua ikatan C-C pada cincin sama.