Reaksi Organik: Substitusi & Adisi
Setelah ini kamu bisa membedakan reaksi substitusi dan adisi pada senyawa karbon beserta contoh dan kondisi pereaksinya.
Saat etena (C₂H₄) bereaksi dengan brom, warna coklat brom hilang seketika — dua atom Br ditambahkan, ikatan rangkap berubah tunggal. Itu reaksi adisi. Sebaliknya, saat metana (CH₄) dipanaskan dengan klorin di bawah cahaya, satu atom H diganti Cl, menghasilkan klorometana dan HCl. Itu reaksi substitusi. Dua mekanisme dasar ini mengatur hampir seluruh reaksi senyawa karbon. Kapan terjadi yang mana? Coba pilah di bawah.
Reaksi substitusi
Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian: sebuah atom atau gugus dalam molekul diganti atom/gugus lain. Khas terjadi pada senyawa jenuh seperti alkana dan aromatik seperti benzena — keduanya sudah stabil sehingga tidak menerima penambahan. Contoh: metana dengan klorin di bawah cahaya UV (reaksi radikal) menggantikan H dengan Cl secara bertahap menjadi klorometana, diklorometana, kloroform, karbon tetraklorida. Benzena dengan brom dan katalis FeBr₃ menggantikan satu H menjadi bromobenzena.
Substitusi adalah reaksi di mana sebuah atom atau gugus dalam molekul diganti atom/gugus lain. Adisi adalah reaksi di mana pereaksi ditambahkan ke ikatan rangkap sehingga rangkap berubah menjadi ikatan tunggal, tanpa atom yang lepas.
Pasangkan reaksi dengan contohnya.
Reaksi adisi
Reaksi adisi adalah reaksi penambahan: pereaksi ditambahkan ke ikatan rangkap sehingga rangkap berubah tunggal, tanpa atom yang lepas. Khas terjadi pada senyawa tak jenuh — alkena dan alkuna — karena ikatan rangkapnya reaktif dan mudah diserang. Contoh: hidrogenasi (penambahan H₂ dengan katalis Ni/Pt/Pd mengubah alkena menjadi alkana), halogenasi (penambahan Br₂ yang menghilangkan warna coklat brom), hidrasi (penambahan air menghasilkan alkohol). Hilangnya warna brom menjadi tes adanya ikatan rangkap.
Sorot ciri reaksi organik.
Memilih substitusi atau adisi
Kunci membedakan: lihat jenis ikatan senyawa. Alkana (jenuh, ikatan tunggal) cenderung substitusi karena tak ada rangkap yang bisa dipecah. Alkena dan alkuna (tak jenuh, ada rangkap) cenderung adisi karena rangkap reaktif. Benzena, walau tampak punya rangkap, lebih memilih substitusi karena stabilitas delokalisasi terjaga. Substitusi menghasilkan dua produk (senyawa pengganti + atom yang lepas, biasanya HX); adisi menghasilkan satu produk (molekul yang ditambah pereaksi).
Susun langkah adisi alkena.
Bayangkan alkana sebagai roda penuh (tidak ada slot kosong) — tamu yang datang harus menggantikan salah satu penumpang (substitusi). Alkena seperti roda dengan slot kosong (ikatan rangkap bisa menerima) — tamu langsung masuk mengisi slot tanpa mengusir siapa pun (adisi). Benzena, walau ada slot, sangat menjaga keseimbangan (delokalisasi) sehingga tamu harus mengganti penumpang (substitusi) — istimewa di antara keduanya.
Coba dulu di kertas, baru buka.
Soal. Selesaikan reaksi: C₂H₄ + H₂ (katalis Ni) → ?
Etena alkena (tak jenuh) + H₂ → adisi hidrogen (hidrogenasi).
Ikatan rangkap pecah, dua H ditambahkan: hasilnya etana C₂H₆.
Jebakan: menyangka adisi menghasilkan dua produk. Yang benar: adisi menghasilkan SATU produk — pereaksi ditambahkan ke molekul tanpa atom yang lepas. Sebaliknya, substitusi menghasilkan DUA produk: senyawa pengganti dan atom yang dilepas (biasanya HX). Menghitung jumlah produk adalah cara cepat membedakan kedua reaksi.
Jebakan: menyamakan substitusi alkana (radikal) dengan substitusi benzena (elektrofilik). Yang benar: substitusi alkana berlangsung lewat mekanisme radikal bebas dengan pemicu cahaya/panas. Substitusi benzena berlangsung lewat mekanisme elektrofilik aromatik dengan katalis (FeBr₃ untuk halogenasi). Walau keduanya substitusi, kondisi dan mekanismenya berbeda jauh.
- Substitusi: atom/gugus diganti; khas alkana dan benzena.
- Adisi: pereaksi ditambah ke rangkap; khas alkena/alkuna.
- Substitusi menghasilkan dua produk; adisi satu produk.
- Hidrogenasi: adisi H2 mengubah alkena jadi alkana.
- Tes ikatan rangkap: brom memudar saat adisi.